Коли Давидову виповнилося 17 років, він почав військову службу в Кавалергардському полку, як естандарт-юнкера. Через рік отримав свій перший офіцерський чин, однак ще через два роки Дениса Васильовича, за написання неналежних віршів, відрахували з гвардії. Давидов був переведений в гусарський полк Білорусії.
Початківець поет швидко освоївся на новому місці і продовжив твір віршів, що оспівують відчайдушну гусарську життя. Незабаром вірші молодого гусара принесли йому першу поетичну славу.
У петербурзьку гвардію Дениса Васильовича повернули в 1806 році. Давидов прагнув до військової служби і просив, щоб його направили в діючу армію. Незабаром його прохання задовольнили і призначили ад'ютантом Багратіона - разом з ним поет брав участь у бойових битвах, пройшов довгий шлях війни і отримав безліч нагород. Особливо Давидов пишався золотою шаблею, яку йому вручили за хоробрість.
У період Вітчизняної війни (1812 рік) до Денису Васильовичу прийшла військова слава.
У чині підполковника, в армії Багратіона, очолював батальйон Охтирського гусарського полку. До Багратіона Давидов звертався з проектом партизанської війни перед Бородінський бій. Ідея була схвалена Кутузовим, і перед Бородінської битвою Денис Васильович відправився в тил ворога - в його розпорядженні було 80 козаків і 5 десятків гусар.
Перший вихід завершився перемогою і закріпився наступними вилазками. Практично щодня загін Давидова брав в полон ворогів, а також обози з боєприпасами і продовольством. Чисельність загону незабаром зросла до трьохсот чоловік і за його прикладом були створені ще кілька партизанських загонів.
У 1815 році поета обрали членом «Арзамаса», давши йому прізвисько «Вірменин». У компанії з Вяземським і Пушкіним він представив у столиці відділення гуртка «Арзамаса», який в 1818 році розпався. Давидова призначили начальником штабу одного з корпусів в 1815 році.
Денис Давидов брав активну участь у багатьох військових кампаніях, перебуваючи в діючій армії ще довгі роки. Остання кампанія відбулася в 1831 році - вона була спрямована проти польських заколотників. Дениса Васильовича офіційно не відправили у відставку після цієї кампанії, однак його подальша служба обмежилася лише носінням мундира генерал-лейтенанта.
Генерал-лейтенант проводив свої останні роки життя в селищі Верхня Маза (під Самбірському). Проживав в маєтку своєї дружини Софії Чиркова. Сім'я утворилася в 1819 році, Софія народила Давидову дев'ятьох дітей.
У маєтку він продовжив заняття творчістю і почав вести велике листування з Загоскіна, Воєйкова, Жуковським, Пушкіним і багатьма іншими письменниками. В останні роки життя часто їздив по гостях, займався полюванням, виписував друковані видання з-за кордону, присвячував багато часу сім'ї і домашньому господарству.
Давидов раптово пішов з життя 4 травня 1839 року в селі Верхня Маза. Поет не дожив кілька місяців до свята на честь двадцятип'ятиріччя перемоги над Наполеоном. Прах Дениса Васильовича був перевезений і похований в Москві.