Професійним викладачем Ден став в 1971 р. в Вашингтонському Університеті Сент-Луїса. Після чого протягом 18 років вчителював: 2 роки в Міссурі, 2 роки в Баффало, штат Нью-Йорк, один рік як старший педагог, а інший - як токар шостого розряду, після чого 14 років викладав в Колорадо.
Наступні свої чотири роки Сіммонс-учитель був одним з організаторів, координаторів і викладачів APEX - великої спеціальної програми з виявлення та розвитку здібностей у особливо обдарованих дітей, яка включала в себе 19 початкових шкіл і близько 15 000 потенційних учнів. Протягом цих років він зумів завоювати премію Колорадський Асоціації Освіти, а також вийшов у фінал конкурсу «Викладач року штату Колорадо».
Крім того, він був національним консультантом по теорії англійської мови, вів курс «Пишемо Добре» і мав власний клас. 11-ти і 12-річними учнями 6-го класу Сіммонса були діти, які мали підвищені здібності до того, що б писати. До речі, в одному з інтерв'ю він заявив, що саме там він щодня, протягом півроку розповідав дітям історію «Гіперіона», а вони, в свою чергу, допомагали йому з виявленням помилок і неточностей в хитросплетіннях цього роману. Тому, щоразу, коли хтось говорить, що «лист неможливо викладати», Ден заявляє протилежне і в доказ наводить свій вдалий досвід. Навіть після того, як він став професійним письменником, Ден завжди з любов'ю відвідував свій коледж, клас листи, викладав лист в Нью-Гемпширі в курсах для дорослих, і проводив власний симпозіум Windwalker Writers.
Професійним письменником Сіммонс став в 1987, тоді ж і влаштувався у Фронт Рейдж в Колорадо - в тому ж самому місті, де він і викладав протягом 14 років - разом зі своєю дружиною, Карен, своєю дочкою, Джейн (коли та повертається додому будинку з Гамільтонского Коледжу) і їх собакою, Фергі, рідкісної для Росії породи Пемброк-Вельш-коргі. В основному він пише в Віндволкере - їх гірському маєток, в маленькому будиночку на висоті 8400 футів в Скелястих горах, неподалік від Національного парку. 8-ми футова скульптура Шрайка - шипастими лякає персонажа з чотирьох романів про Гіперіоні і Ендіміон - яка була зроблена його колишнім учнем, а нині одним, Клі Річісоном, тепер стоїть там поруч і охороняє будиночок.