Лужков створив власне неприступне удільне князівство, взяти штурмом яке було неможливо
Ключовою причиною того, що Лужков так довго керував Москвою - а її рідко називають в Росії відкрито - були його ймовірні зв'язки з московською мафією, цим самим потужним російським синдикатом організованої злочинності. Ця залежність не була схожа ні на пряме управління, ні на злочинне співтовариство. Сам Лужков не займався діяльністю московської мафії. Але багато хто вважає його політичним куратором цього злочинного угруповання. Лужкову нібито належав так званий "тіньовий портфель" - він відповідав за політичні аспекти операцій московського мафіозного криміналітету. А це означає, що мер був центральною фігурою, координувала повсякденну діяльність світу організованої злочинності в столиці - в основному через ділові інтереси його дружини в добре організованому і контрольованому злочинністю будівельному бізнесі - за участю держави. Але оскільки московська мафія - це найважливіша частина всюдисущої тіньової економіки Росії, а отже, і державної влади, і оскільки Лужков вмів якимось незбагненним чином впливати на синдикат, він був, по суті справи, особистістю недоторканною. Він також став корисний для Кремля, оскільки забезпечував в Москві голоси на користь тих кандидатів, які були віддані правлячої влади.
Передбачувані ділові зв'язки з московською організованою злочинністю забезпечували величезний політичний і фінансовий успіх самому Лужкову і його дружині Олені Батуриній, яка стала єдиною жінкою-олігархом в Росії, а за версією журналу Forbes - також третьої найбагатшою жінкою в світі, яка домоглася всього власними силами. Однак в останнє десятиліття Путін старанно посилював контроль над усіма важелями влади в Росії, включаючи організовану злочинність. У зв'язку з цим особиста влада Лужкова над московською мафією стала, скоріше, недоліком, ніж перевагою, так як завдяки їй важлива частина російської економіки виявилася в руках однієї людини - вірніше, однієї сімейної пари.
Медведєву і Путіну дуже вигідна відставка Лужкова, і це показує, наскільки міцно Кремль утвердився в думці про те, що він не може більше залежати від однієї людини в справі контролю за кримінальними елементами потужної організованої злочинності Москви. Кремль вважає, що замість цього він в змозі створити формально встановлені механізми контролю, що гарантують лояльність державі на майбутнє. Але залишається одне питання, контролювати який Кремль все ще не може - це Сочинська Олімпіада і та роль, яку в цьому проекті відіграє Лужков.
Сочинську Олімпіаду багато хто вважає найважливішою подією для Москви - своєрідним "виходом у світ". Але будівництво олімпійських об'єктів відстає від графіка, і Кремлю можуть загрожувати серйозні неприємності міжнародного масштабу, якщо він не завершить реалізацію всіх проектів в термін. Лужков і його дружина керують усіма будівельними роботами в Сочі, і не виключено, що вони завдадуть по Кремлю удару у відповідь, зупинивши чи іншим чином перешкодивши будівництва в рамках підготовки до Олімпіади.