Почалася історія цієї популярної і навіть культової гри за часів Великої депресії, яка фактично знищила більш-менш прибутковий бізнес з продажу і ремонту опалювальних котлів Чарльза Дерроу.
... Після чергового дня, проведеного в пошуках хоч якогось заробітку, Чарльз сидів на кухні і мріяв про багатство, згадуючи про щасливі дні свого життя. Зокрема про поїздку в Атлантік-сіті, де він з дружиною гуляв в різних казино. Щоб оживити в пам'яті приємну картину, він почав прямо на скатертині малювати вулиці міста. Та так захопився, що почав майструвати з підручних засобів будівлі ресторанів, готелів і казино.
Скатертина була безнадійно зіпсована. І щоб виправдатися перед дружиною за цей проступок, Чарльз придумав, як захопити і її цим процесом: він намалював гроші і почав змагатися з дружиною в покупці будівель. В результаті ностальгічна модель Атлантик-сіті перетворилася в захоплюючу гру, в якій кожен міг відчути себе акулою бізнесу.
Спочатку він дарував комплекти своєї нової гри знайомим. Але, оскільки виготовлення одного комплекту було досить витратним, він став брати за комплект по 4 долари.
Незабаром йому спало на думку відправити зразок гри великої компанії Parker Brothers в надії привернути фінансово міцного партнера. Але керівництво компанії визнало її неперспективною. Чарльза відмова не сильно збентежив. У 1934 році він домовився з одним, які працювали в друкарні, щоб той надрукував 500 комплектів ігрового поля, і сам відправився в універмаги Філадельфії поширювати свій товар. Успіх перевершив всі очікування.
Parker Brothers провела з Чарлі повторні переговори, і придбала права на гру. Дерроу розбагатів, як і планував, а його гра, що вийшла в 1935 році вже у власності Parker Brothers, стала бестселером в Америці і відразу зайняла місце в історії іграшок. А далі почалося стрімке завоювання «Монополією» всього світу.
Так «Монополія» стала однією з найпопулярніших ігор і навіть вплинула надалі на розвиток комп'ютерних ігор.