Атропін - хімічна енциклопедія

АТРОПІН. алкалоїд. що міститься в степові (Atropa belladonna), блекоті (Hyoscyamus niger), дурмані (Datura stramonium), скополии (Scopolia carniolica) і ін. рослинах сімейства пасльонових (Solanaceae). Атропін - бесцв.






Атропін - хімічна енциклопедія

кристали. гіркі на смак; т.пл. 115-116 ° С; розчин. в етанолі. хлороформі. важче - в діетиловому ефірі. бензолі. воді (1: 600). У водному розчині рКа 9,68. З к-тами утворює р-рімие в воді солі. зокрема сульфат (т.пл. 194 ° С). Атропін-складний ефір тропіка (ф-ла I) і тропової к-ти С6 Н5 СН (СН 2 ОН) СООН. При дії неорг. к-т отщеп-

Атропін - хімічна енциклопедія

ляє Н2 О і дає апоатропін (II), к-рий також виділений з рослин. Атропін є рацеміч. суміш ізомероа фізіолого. активністю володіє тільки (-) -гіосціамін. Ймовірно, саме він міститься в рослинах, а атропін утворюється в процесі виділення. При нагр. до 110 ° С (-) - гиосциамін утворює рацемическую суміш, яку можна розділити на стереоізомери за допомогою (+) - камфорсульфокіслоти.







Атропін отримують упариванием розчину суміші тропіну і тропової к-ти. Перший синтезують з янтарного діал'дегіда, метиламін і ацетондікарбоновой к-ти з послід, відновленням утворився продукту. Тропова к-ту отримують конденсацією етилового ефіру фенілоцтової к-ти С6 Н5 СН2 СООС2 Н5 з етілформіат НСООС2 Н5 з послід, відновленням і гідролізом утворився ефіру формілфенілуксусной к-ти С6 Н5 СН (СНО) СООС2 Н5. У промисловості атропін отримують з коренів скополии і беладони, насіння дурману, а також синтетично (у вигляді сульфату). Атропін застосовують: як спазмолітіч. лек. ср-во; в очній практиці для лікувальних і диагностич. цілей; як антидот при отруєнні мускарином, пілокарпіном і ін. речовинами антихолінестеразну дії, а також наркотиками (в т.ч. морфіном) і снодійними. Атропін швидко всмоктується з шлунково-кишкового тракту, зі слизових оболонок ока. ЛД50 221,5 мг / кг (миші, перорально).


===
Ісп. література для статті «АТРОПІН». Горіхів А.П. Хімія алкалоїдів. 2 изд. М. 1955, с. 137; Holmes H.L. в кн. Alkaloids, v. I, N.Y. 1950 p. 272-77. С.Ф. Аріпова.

Атропін - хімічна енциклопедія







Схожі статті