* При 41 ° С ** При 114 ° С.
А.-слабкі к-ти. З лугами утворюють феноляти. Однак при частковому екранування групи ОН Алкільні-ми заступниками А. (т. Зв. Кріптофеноли) не розчин. у водних розчинах лугів будь-яких концентрацій, розчин. в клайзеновском розчині (6,24 М р-р КОН в СН3 ОН). А. мають об'ємні алкіли в орто-положеннях (т. Зв. Просторово-утруднені феноли), утворюють солі з лужними металами тільки при р-ції з твердим лугом і азеотропной отгонке води.
Електрофор. заміщення в ядрі А. легко відбувається в своб. орто- і пара-положення до групи ОН. У жорстких умовах може заміщатися і алкильная група. А. реагують з хлоридами сірки (S2 C12 і SC12), утворюючи бісфенол, в яких брало цикли з'єднані сульфідними містками з одного або двох атомів сірки. Конденсуються з альдегідами і кетонами в присутності. к-т або підстав; в залежності від числа своб. орто- і пара-положень по відношенню до групи ОН А. при взаємодій. з формальдегідом утворюють полімери [см. Алкіл (арил) феноло-формал'дегідние смол'] або похідні дифенилметана.
У промисловості А. отримують каталитич. алкилированием фенолів олефінами, найчастіше у присутності. конц. H2 SO4 в кол-ве 3-10%. (Від маси фенолу) при 50-110 ° С в залежності від активності алкена. Спочатку утворюється суміш орто- і пара-ізомерів в однакових кол-вах. Зі збільшенням тривалості р-ції і підвищенням т-ри переважаючим стає стабільний пара-ізомер. Після завершення процесу і нейтралізації к-ти А. відокремлюють і очищають перегонкою. У кач-ве каталізатора застосовують також нерозчинний у воді катіонів КУ-2 (сульфованих сополімер стиролу з дивінілбензолу), к-рий легко фільтрується від реакц. маси після завершення р-ції. Однак в цьому випадку потрібні велика тривалість р-ції і більш висока т-ра, ніж при використанні H2 SO4. Феноляти А1 вибірково спрямовують Алкілуючі-вання фенолів в орто-положення, навіть якщо пара-положення вільно. Так, при алкилировании ізобутіленом отримують о- тре -бутілфенол і 2,6-ди-трет -бутілфенол.
З моноалкілфенолов Наїб. інтерес представляє n- тре -бутілфенол, одержуваний з фенолу і изобутилена. При додаванні його до фенолу, піддають поліконденсації з формальдегідом, отримують маслорастворімих полімери, що застосовуються як плівкоутворювальні в лакофарбової пром-сті.
За бактерицидної і дезінфікуючій дії n- тре -бутіл- і n- тре -амілфеноли, а також А. містять довші алкіли, перевершують фенол, крезоли та ксиленоли. А. з алкильной групою з 8-12 атомів С-промежут. продукти при синтезі неіоногенних ПАР (продуктів поліоксіетілірованія цих А. по групі ОН). А. застосовують також як антиоксиданти полімерів і мастильних масел, напр. 2, 6-ді-трет-бутил-4-метілфенол. На основі А. виробляють стимулятори росту рослин, гербіциди (алкіл- і арілфеноксіуксусние к-ти) і запашні в-ва. Див. Також 2, 2-Ді (4-гідроксифеніл) пропан,
Літ .: Ефрос Л. С. Горелик М. В. Хімія і технологія проміжних продуктів, Л. 1980; Лебедєв М.М. Хімія і технологія основного органічного і нафтохімічного синтезу, 3 вид. Л. 1981; Єршов В.В. Никифоров Г.А. Володькін А.А. Просторово-утруднені феноли, М. 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 2, N.Y .- [a.o.], 1978, p. 72-96.
Ви можете поставити посилання на це слово: