Алкалоїди хімічна класифікація; основні властивості, утворення солей

Алкалоїди представляють собою велику групу природних нітрогенвмісними-чих сполук переважно рослинного походження. Природні алкалоїди служать моделями для створення нових лікарських препаратів, часто більш ефективних і в той же час більш простих за структурою.

В даний час в залежності від походження атома азоту в структурі молекули, серед алкалоїдів виділяють:

1. Справжні алкалоїди - з'єднання, які утворюються з амінокислот і містять атом азоту в складі гетероциклу (гиосциамін, кофеїн, платифілін).

2. Протоалкалоіди - з'єднання, які утворюються з амінокислот і містять алифатический атом азоту в бічному ланцюзі (ефедрин, капсаїцин).

3. Псевдоалкалоіди - азотовмісні сполуки терпенового і стероїдної природи (соласодін).

У класифікації алкалоїдів існує два підходи. Хімічна клас-сіфікація заснована на будові вуглецево-азотного скелета:

1. Похідні піридину і піперидину (анабазин, нікотин).

2. З конденсованими пірролідінових і піперидинового кільцями (похідні тропана) атропін, кокаїн, гиосциамін, скополамін.

3. Похідні хіноліну (хінін).

4. Похідні ізохіноліну (морфін, кодеїн, папаверин).

5. Похідні індолу (стрихнін, бруцин, резерпін).

6. Похідні пурину (кофеїн, теобромін, теофілін).

7. Похідні імідазолу (пілокарпін)

8. Стероїдні алкалоїди (соласонін).

9. Ациклические алкалоїди та алкалоїди з екзоцікліческім атомом азоту (ефедрин, сферофізін, колхамин).

В основу іншого виду класифікації алкалоїдів покладено ботанічний ознака, згідно з яким алкалоїди об'єднують по рослинним джерелом-никам.

Більшість алкалоїдів має основні властивості. з чим пов'язана їх назва. У рослинах алкалоїди містяться в вигляді солей з органічними киць-лотами (лимонної, яблучної, винної, щавлевої).

Виділення з рослинної сировини:

1-ий спосіб (екстракція у вигляді солей):

2-й спосіб (екстракція у вигляді підстав):

Основні (лужні) властивості алкалоїдів виражені в різному ступені. У природі частіше зустрічаються алкалоїди, які відносяться до третинним, рідше - до вторинних або до четвертинних амонійний підставах.

Завдяки основному характеру алкалоїди утворюють солі з кислотами різного ступеня міцності. Солі алкалоїдів легко розкладаються під дією їдких лугів і аміаку. При цьому виділяються вільні підстави.

Завдяки основному характеру, алкалоїди при взаємодії з кислотами утворюють солі. Ця властивість використовується при виділенні і очищенні алкалоїдів, їх кількісному визначенні та отриманні препаратів.

Алкалоїди-солі добре розчинні в водеі етанолі (особливо в розбавленому) при нагріванні, погано або зовсім не розчиняються в органічних розчинниках (хлороформ, етиловий ефір і ін.). Як виняток можна назвати скополамина гідробромід, гідрохлориди кокаїну і деяких опійних алкалоїдів.

Алкалоїди-підстави зазвичай не розчиняються у воді. але легко розчиняються в органічних розчинниках. Виняток становлять нікотин, ефедрин, анабазин, кофеїн, які добре розчиняються як в воді, так і в органічних розчинниках.

Хінін - алкалоїд, виділений з кори хінного дерева (Cinchona oficinalis) - являє собою безбарвні кристали дуже гіркого смаку. Хінін і його похідні мають жарознижуючу і антималярійним дією

Нікотин - основний алкалоїд тютюну і махорки. Нікотин дуже отруйний, смертельна доза для людини становить 40 мг / кг, причому при-родний левовращающий нікотин в 2-3 рази більш токсична синтетичного пра-вовращающего.

Атропін - рацемічну форма гиосциамина, володіє холіноблокуючу дію (спазмолітичну і мідріатичний).

Схожі статті